쌓인 백업 폴더 550GB를 AI로 170GB로 정리했다, 다운로드 폴더에도 쓰는 방법

회사 백업 드라이브에는 몇 년 동안 여러 사람의 외장하드, 퇴사자 인수인계본, 예전 PC와 그룹웨어에서 옮겨 온 자료가 쌓여 있었다. 폴더는 “누구의 외장하드”, “언제 백업” 식으로 22개였고, 같은 파일이 여러 사본으로 들어 있었다. 용량은 550GB, 파일은 15만 개였다.

이 드라이브를 Claude Code로 정리해 170GB, 4만 개로 줄였다. 없어진 것은 내용이 완전히 같은 사본과 업무와 관계없는 설치 파일 같은 것들이고, 옮기다 잃어버린 파일은 없었다. 이 방법은 다운로드 폴더에도 그대로 쓸 수 있다. 내 다운로드 폴더에도 같은 파일이 “(1)”, “(2)“를 달고 열 개씩 쌓여 있다.

정리가 어려운 건 지워도 되는지 모르기 때문이다

폴더 정리를 미루는 이유는 대개 하나다. 이 파일을 지워도 되는지 확신이 없다. 이름이 같아도 내용이 다를 수 있고, 이름이 달라도 같은 파일일 수 있다. 하나씩 열어 볼 수는 없으니 그대로 둔다.

그래서 AI에게 맡길 때 가장 먼저 정한 것은 지우는 기준이다. 이번 정리에서 지운 것은 두 가지뿐이었다.

• 내용이 완전히 같다고 확인된 사본
• 업무 기록이 아닌 것 (프로그램 설치 파일, 임시 파일, 회사 업무와 관계없는 자료)

이 두 가지에 들지 않는 것은 아무리 쓸모없어 보여도 지우지 않고 옮기기만 했다.

같은 파일인지는 내용으로 확인한다

같은 파일인지는 해시(파일 내용으로 계산한 지문 같은 값)를 비교해서 확인한다. 내용이 한 글자라도 다르면 값이 달라지고, 이름과 날짜가 달라도 값이 같으면 같은 파일이다. 파일을 하나씩 열어 볼 필요가 없다.

Claude Code는 이 확인을 두 번 나눠서 했다. 먼저 파일 크기와 앞뒤 일부만 비교해 다른 것을 빠르게 걸러 내고, 남은 후보는 파일 전체를 다시 계산했다. 첫 단계에서 4,800여 개, 두 번째 단계에서 30개가 “다른 파일”로 빠졌다. 크기와 앞뒤 일부만 보고 지웠다면 이 30개는 사라졌을 것이다.

그다음 확인도 여러 번 넣었다.

• 무작위로 290쌍을 골라 전체를 다시 계산했다. 290쌍 모두 일치했다.
• 지우기 직전에 남길 원본이 실제로 있는지, 크기가 맞는지 한 번 더 봤다. 조건이 맞지 않은 5건은 지우지 않고 따로 확인했다.
• 압축 파일은 안에 든 파일이 밖에 모두 있을 때만 지웠다. 압축 안의 파일을 하나하나 대조해서, 10개는 밖에 없는 파일이 있어 남겼다.

폴더는 주제별로 나눈다

원래 폴더는 “누구의 외장하드”, “몇 년 몇 월 백업”처럼 사람과 시점으로 나뉘어 있었다. 이렇게 두면 같은 종류의 자료가 여러 폴더에 흩어진다. 주제별 폴더 15개로 다시 나눴다.

폴더 이름 앞에 10, 20, 50처럼 번호를 띄엄띄엄 붙였다. 탐색기에서 늘 같은 순서로 보이고, 나중에 주제가 생기면 85, 87처럼 사이에 끼워 넣을 수 있다. 98 미분류와 99 정리기록은 맨 끝에 둔다.

주제로 묶되 어디서 온 자료인지는 경로에 남겼다. 주제 폴더 바로 아래 첫 단계를 출처(어느 외장하드, 어느 인수인계본)로 둔 것이다. 나중에 “이 문서가 누구 인수인계본에서 나왔지?“를 확인할 수 있어야 해서다.

자동 분류는 지우기 전에 한 번 더 본다

Claude Code가 파일 이름과 폴더 이름으로 분류를 나누다 보니 틀린 곳이 있었다. 업무 외 자료로 분류해 지울 참이던 폴더에 실제 업무 기록 628개가 섞여 있었다. 심사 결과, 인증서, 점검표 같은 것이었다. 지우기 전에 목록을 확인하는 단계에서 걸러져 제자리로 돌아갔다.

그래서 순서를 이렇게 지켰다. 분류는 자동으로 하되, 지우는 것은 목록을 보고 난 뒤에 한다. 자동으로 판단하기 어려운 것은 억지로 넣지 않고 98 미분류로 보냈다. 1,100여 개가 남았는데, 이름만으로는 무엇인지 알 수 없는 파일들이라 사람이 열어 보고 옮겨야 한다.

지우지 않고 남긴 것도 있다.

• 이전 판본 파일: 도면 프로그램이 저장할 때 남기는 직전 판(.bak)은 중복본과 달리 옛 판이라 남겼다.
• 개인 폴더: 업무 기록은 아니지만 개인 자료를 지우는 것은 판단 범위를 넘는다고 보고 따로 두었다. 필요 없으면 본인이 지우면 된다.

되돌릴 수 있게 기록을 남긴다

폴더를 옮기는 일은 되돌릴 수 있어야 한다. 99 정리기록 폴더에 이것들을 남겼다.

옮긴 것은 되돌릴 수 있지만, 지운 것은 되돌릴 수 없다. 그래서 지우는 대상을 앞에서 정한 두 가지로만 묶었다. 같은 사본은 원본이 남아 있으니 잃은 내용이 없다.

보고서 끝에는 사람이 판단할 일을 따로 적게 했다. 일부만 밖에 있는 압축 파일, 미분류 폴더, 법정 보존 기간을 확인하고 통째로 보관할 자료 같은 것이다. AI가 알아서 끝내지 않고, 남은 판단을 넘기게 하는 것이 중요하다.

다운로드 폴더에 쓰는 순서

다운로드 폴더도 같은 순서로 하면 된다. 요청은 이렇게 한다.

다운로드 폴더 정리해줘.
먼저 파일 목록이랑 용량부터
만들어서 보여 주고,
내용이 똑같은 파일만 지워.
이름이 같아도 내용 확인해.
나머지는 주제별 폴더로 옮기고
애매한 건 미분류로.
옮긴 기록이랑 되돌리는 방법도
남겨줘.

1. 목록부터 만든다. 파일 수, 용량, 가장 큰 파일, 가장 오래된 파일을 먼저 본다.
2. 내용이 같은 사본만 지운다. “(1)”, “(2)“가 붙은 파일도 내용을 확인한 뒤 지운다.
3. 설치 파일과 임시 파일은 따로 모아 확인한다. 다시 받을 수 있는 설치 파일은 지워도 되지만, 목록은 보고 지운다.
4. 나머지는 주제별 폴더로 옮긴다. 번호를 띄엄띄엄 붙이고, 애매한 것은 미분류로 보낸다.
5. 되돌리기 기록을 남긴다. 옮긴 기록이 있으면 마음에 안 들 때 되돌릴 수 있다.

파일을 옮기고 지우는 일이라 Claude Code처럼 내 컴퓨터의 파일을 직접 다루는 도구로 한다. 채팅, Cowork, Claude Code가 각각 무엇에 맞는지는 채팅과 일 맡기기와 코딩 도구를 고르는 기준에 적었다.